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三溴化磷

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了解一下怎樣使用三溴化磷溴代3!

發(fā)布日期:2021-08-13 作者: 點(diǎn)擊:

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1、此時(shí)炭基活性極強(qiáng)這個(gè)機(jī)理很有意思啊,所以親核加成后消除,比酯本身更容易烯醇化,帶正電的氧此時(shí)是很好的離去基,和三溴化磷催化羧酸的α-溴代類似。

2、主要依賴P-o鍵的高能來(lái)推進(jìn)反應(yīng),當(dāng)然這一步是可逆的,得到質(zhì)子化的酰鹵中間體,但是稍微麻煩一些,帶正電的氧又一次充當(dāng)了離去基。關(guān)環(huán)后,生成的溴離子反過(guò)來(lái)進(jìn)攻炭基,首先酯基氧進(jìn)攻三溴化磷,因此鹵代反應(yīng)也更容易進(jìn)行,很容易發(fā)生親核加成并關(guān)環(huán)。這個(gè)酰鹵和羧酸溴代的酰鹵類似,發(fā)生一個(gè)親核取代,得到開(kāi)環(huán)的酰鹵中間體,而氧的位置又離叛基近,發(fā)生親核加成。

3、烯醇鹵代之后,最后的消除非溴不可,前面溴代生成的溴離子這次進(jìn)攻磷,得到最終的鹵代產(chǎn)物。


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